美國食品與藥物管理局（FDA）在2007年宣布多款中國製的牙膏中含4%二甘醇，必須回收，當時曾造成媒體熱烈抨擊。中國政府雖同意將禁止使用二甘醇添加於牙膏內，卻倍感委屈的說，許多外國製的牙膏也含二甘醇，而且長期使用二甘醇含量不超過15.6%的牙膏並不會對人體造成危害。本文將介紹此一化合物的性質，並以數種結構相似的醇與其作比較。

二甘醇（Diethylene glycol或Diglycol）又叫二乙二醇醚，是一種無色、透明、幾乎沒有氣味的黏稠液體，其分子結構如圖1（A）。由結構看來，可視為乙二醇（分子結構如圖1（B））發生分子間脫水而成的醚，從它的分子結構就可以看出它可以和水形成氫鍵，所以它有良好的吸濕性。

二甘醇與乙二醇，二者的性質及用途很類似，它們溶入水後，可降低水的凝固點，提高水的沸點，如此一來，若添加於汽車水箱，則冬天不易結冰，夏天不易蒸乾，因此常作為汽車水箱的抗凍劑。不過二者都有毒性。難怪灰樹蛙寧可以丙三醇（俗稱甘油，分子結構如圖1（C））抗凍，而絕不會以此二者抗凍（參看發現月刊136期本專欄），因為丙三醇沒有毒。

圖1

丙三醇和乙二醇有相同的官能基，結構也近似，但丙三醇沒有毒，乙二醇卻有毒。這種情形也發生在乙醇（分子結構如圖1（Ｄ））與甲醇（分子結構如圖1（E））之間，二者是同系物，但乙醇毒性很小（除非你酗酒），而甲醇毒性大。

正因為二甘醇與甘油有許多相似的物理及化學性質，偏偏毒性不同，因此，不肖廠商常以二甘醇冒充甘油，以致含二甘醇的黑心商品並不只牙膏一項，糟糕的是，這些黑心商品的受害者往往是開發中或貧窮國家，由於資訊與醫療不發達，一旦發生中毒事件，通常都造成十幾人至上百人死亡的悲劇。

在醫藥中，甘油普遍作為甜味的來源。甘油名稱裡那個「甘」字，就是形容它有甜味。可是甘油的價格比較貴，於是聰明又奸詐的商人就找出二甘醇來冒充甘油，因為二者的氣味、外觀及嚐起來的滋味都很類似。2006年九月，在巴拿馬有100個因二甘醇而造成的死亡病例，根據紐約時報的說法，這是設在中國長江三角洲某家藥廠造的孽，他們在咳嗽糖漿中，以二甘醇冒充甘油，再把這種糖漿銷售到貧窮國家去，因而造成如此嚴重的死傷。

甜味是食物與味蕾間形成氫鍵所引發，所以只要分子中同時有-FH、-OH或-NH（以AH代表）和另一個F、O或N原子（以B代表），且二者距離大約3Å，就會產生甜味，這就是AH-B理論，如圖2。你想想蔗糖C₁₂H₂₂O₁₁有那麼多-OH，就不難想像它是甜的；Zero可樂中含的代糖阿斯巴甜是二肽，有-NH有O，它也是甜的；無糖口香糖中的代糖是木梨醇，你不必知道它的化學式，光憑「醇」字就知道甜味是哪個官能基帶來的。所以乙二醇及二甘醇想必也有甜味，不過可別嚐試，它們都有劇毒。乙醇和甲醇沒有甜味，因為只有AH沒有B。

圖2

無論是人類或動物，如攝取過量二甘醇，會損害肝臟和腎臟，嚴重者會導致死亡。中毒初期可出現嘔吐、腹瀉及腹痛，有酒醉的症狀，情況嚴重者在數天後會出現急性腎衰竭及其他症狀。人體的二甘醇致死劑量約為每公斤體重1毫升，換句話話，體重60公斤重的成人要一次吞下60毫升才會致死，這可能是中國官員辯解的依據。不過我想沒有一個消費者會接受這種冷冰冰的數據，好像說：「喝100毫升才會死，只喝50毫升沒關係。」原因無他，所謂致死量是統計數字，不是每個人都能容忍該劑量，而且即使未死，器官毀了，豈不是更慘？有報告指出兒童口服5毫升、成人口服20毫升已可致命。

乙二醇的毒性來自人體攝入後，會代謝為毒性極強的草酸（H₂C₂O₄），已知草酸對人體的心血管、生殖、發育及神經系統都有很強的毒性。二甘醇大多經由飲食進入人體，很少經由皮膚接觸的案例。二甘醇進入消化道後，被迅速吸收並輸送到全身各處。其新陳代謝主要在肝臟中進行，代謝產物為2-羥基乙氧乙酸（縮寫為HEAA），研究顯示，HEAA就是對腎臟與神經系統造成毒害的罪魁禍首。

如果我們再把乙醇與甲醇在體內的代謝產物擺在一起比較（如圖3），就會發現二甘醇、乙二醇、乙醇和甲醇的代謝產物有規則可循。由圖3看出，這些醇經代謝後都變成酸，難怪二甘醇中毒的症狀包含酒醉，同時這四種醇代謝後都變成酸，可以推斷代謝途徑非常類似，雖然目前不知乙二醇與二甘醇代謝中途是否經過醛的階段，但由甲醇和乙醇的代謝途徑看來，應該很有可能。

圖3 

在台灣每年都會有人誤飲含甲醇的假酒而中毒，甲醇進入體後，會被一種叫做醇精去氫酶（alcohol dehydrogenase）的酵素轉變為甲醛，進而氧化為甲酸，這兩種產物都不易經由正常的代謝排出體外，且極易破壞視網膜；甲酸還會大幅降低血液之酸鹼值。只要喝了數毫升的甲醇就可能失明，喝入數十毫升就有可能致命。解毒時，可使用大量的稀碳酸氫鈉溶液（約5％濃度），以中和酸性代謝物，用口服或靜脈點滴皆可。另外，也可喝下大量的蒸餾酒，利用乙醇來延緩甲醇的氧化。因為乙醇的代謝途徑與甲醇類似，同樣被醇去氫酶催化，先變乙醛，再變乙酸，乙酸的毒性比甲酸小（醋就是乙酸的水溶液），所以喝下蒸餾酒後，乙醇會和甲醇搶奪醇去氫酶，可延緩甲醇氧化速率。這是92年學測自然科的考題。

乙二醇和二甘醇在體內的初步代謝也是靠醇去氫酶作為催化劑，所以其代謝產物才會如此類似。乙二醇和二甘醇中毒後的治療方法，也和甲醇中毒的治療法類似，可讓病患喝下蒸餾酒。另外，有一種藥劑叫4-甲基吡唑（formepizole，分子結構見圖4）。4-甲基吡唑可作為醇去氫酶的抑制劑，因而抑制有毒代謝物的生成速率，當然，4-甲基吡唑也可以治療甲醇和乙二醇的中毒。

圖4 

二甘醇的毒性害死不少人，但也因此讓人類重視藥物安全性。在1937年美國田納西州有一家S. E. Massengill的公司銷售一種含磺胺的口服劑，磺胺是傳統的消炎藥，但他們不知道其中的溶劑二甘醇是有毒的。在FDA發現之前，這種名為「萬能磺胺藥」已造成107人死亡，其中大多為兒童。製造商因而被處以最高罰金，此一事件督促了FDA的藥物部門以統計法為各種化合物建立比較毒性，也催生了1938年的「食品、藥物與化妝品法案」的提出，要求所有藥物在上市之前必須做安全評估，後來此法並推廣到殺蟲劑、食品、食用色素及醫療器材等。

參考資料：

1. F. Hernández, M. Ibáñez, J. V. Sancho.;” Fast determination of toxic diethylene glycol in toothpaste by ultra-performance liquid chromatography–time of flight mass spectrometry”; Anal Bioanal Chem (2008) 391:1021–1027

2. L. Schep, R. Slaughter. W. Temple, D. M. G. Beasley; “Diethylene glycol poisoning”;Clinical Toxicology (15563650); 2009, Vol. 47 Issue 6, p525-535, 

星雲是塵埃和氣體組成，數千或數十億年後，可能煙消雲散，或聚集成如太陽般的恆星。恆星死亡前，噴發出的物質也有機會再聚集成另一團星雲，繼續孕育下一代恆星，形成生生不息的「輪迴」。 

文／詹佩菁、楊嘉慧

審稿／中央大學天文研究所教授　陳文屏 

拿著望遠鏡對準晴朗的夜空，除了星星，還會發現一些不會散去的星際雲氣。1920 年代之前，天文學家把這些雲霧狀的天體統稱為「星雲」，而隨著天文望遠鏡的解析度提高，才知道這些像雲一般的天體其實有星雲、星團及星系之分。「星系」是上億顆恆星及眾多雲氣共同組成的大集合體；「星團」是數十顆以上的恆星聚集在同一區域，為組成星系的成員之一；而現在定義的「星雲」是指星系中，因重力而聚集的塵埃及氣體。星雲的組成主要是氫，其餘還有氦、氮、氧、碳等元素，其所含物質的質量可達太陽的數百萬倍之多，涵蓋範圍往往有數十至數百光年之大。 

各種絢麗的雲氣

依照外觀的不同，星雲分成發射星雲、反射星雲和黑暗星雲。「發射星雲」是組成的氣體被鄰近恆星放出的紫外光、X 射線等高能射線照射，激發出光子，若被激發的是氫原子，便放出紅光，氧原子則為綠光。位在獵戶座的火鳥星雲就因為大量氫原子被激發而呈現紅色。 

「反射星雲」是反射鄰近恆星的光，通常呈藍色，因為藍光波長短，散射角度較大，容易被散射而進入我們眼中，這和天空為什麼是藍色的道理相同。位在金牛座方向的昴宿星團（又稱七姐妺星團）周圍的藍色雲氣，就是反射星雲。 

「黑暗星雲」既不發光也不反射光線，是一團密度高、足以擋住後方發光星體光芒的星雲。中央大學天文研究所教授陳文屏表示，在星際間一立方公分的體積裡，平均只有一個分子或原子，但在黑暗星雲中則有上萬個分子、原子和離子。由於密度高，紫外光、X射線均無法穿透，因此黑暗星雲中心維持在非常低溫的狀態，溫度大約 10K（-263℃）左右。這類星雲的存在，可以透過星雲背後的恆星或明亮的星雲部份被遮住而顯現出來，像著名的馬頭星雲即在發射星雲襯托下，呈現出馬頭形狀。  

星雲的重生與輪迴

不同種星雲有不同的命運，發射星雲和反射星雲的密度疏、溫度高，雲氣會漸漸擴散而消失不見；密度大、溫度低的黑暗星雲卻非常有機會使氣體及塵埃聚集，最後因自身重力而持續縮小，等密度達到一定程度，其中央部位會開始發熱，一旦溫度達約數百萬K，就會點燃核反應，形成發光的恆星。恆星形成過程中，周遭雲氣也會受影響而各自藉由重力結合塵埃及氣體，形成行星及衛星，例如太陽系裡的行星及衛星就是在太陽形成過程中，影響周圍雲氣而一起生成。 

星雲的質量若夠大，就有機會收縮形成一群恆星成為星團。但單一氣團聚集的塵埃及氣體若質量小於太陽的 1/100，收縮後溫度就不會高到足以點燃核反應，便無法形成恆星，例如主要由氣體構成的木星，其質量只有太陽的 1/1000，本身雖然因重力收縮而發熱，但核心溫度不高，無法形成恆星。 

恆星死亡前會噴發出大量物質，這些物質回歸星際後，可能聚集成為另一個星雲，繼續孕育下一代恆星，形成恆星與星雲之間生生不息的「輪迴」。  

爆炸中誕生的星雲

隨著恆星衰老，外層物質的重力與內部核心的氣體熱壓力無法達到平衡，導致星體結構開始不穩定，一下膨脹、一下收縮，最後發生爆炸，以「噴發」或「超新星爆炸」的形式結束生命。通常內部核心質量（進行核反應的部份）小於 1.4 個太陽質量的恆星，外層物質會向外噴發形成「行星狀星雲」（與行星無關，因為透過望遠鏡觀察，其外觀和圓盤面行星相像，故以此命名），內部核心則壓縮成亮度較原恆星低、體積約與地球相當的「白矮星」，我們的太陽預計 50 億年後也會噴發出行星狀星雲。 

恆星死亡前，若內部核心質量大於 1.4 個太陽質量，巨大能量就會使恆星本身炸碎四散，並突然變得很亮，形成「超新星爆炸」，最終外圍物質消散形成「超新星殘骸」，內部核心則可能壓縮形成密度比白矮星大的「中子星」或黑洞，例如M1蟹狀星雲即屬於超新星殘骸。 

中央大學天文研究所教授陳文屏表示，行星狀星雲和超新星殘骸當中的白矮星或中子星都會發射出紫外光、X 射線等，使星雲內的氣體受激發而放出光芒，因此都屬於發射星雲。這兩類星雲的溫度很高，內部雲氣會向外擴散，大約數千年後，就消散在宇宙中了。 

延伸閱讀

〈恆星嘉年華〉，《科學人》2006年2月號

《天文大圖鑑》，羅伯特．伯納姆著，閣林出版

《天文知識入門》，謝至愷著，共和媒體出版

高一課本《基礎地球科學》

高三課本《地球科學》下冊

 【欲閱讀完整的豐富內容，請參閱http://sa.ylib.com/saeasylearn/saeasylearnshow.asp?FDocNo=1466&CL=90】

【科學Easy Learn網路版‧行政院國科會補助案】

太陽系中的太陽與月亮的星座故事都聽過了，關於八大行星的故事，也相當有趣呢！我們今天就來介紹在古希臘羅馬神話故事中，名列十二大神祇之一的頑皮信差－漢密斯（Hermes）的有趣故事吧！

這位天使信差有個天神老爸宙斯，母親是擎天之神亞特拉斯的女兒美雅。這樣的父母所誕生的結晶－漢密斯，是位動作敏捷的使神，他的腳上穿著擁有小翅膀的涼鞋，頭戴的低冠帽也有翅膀，手持雙蛇盤繞的魔杖，可以化解一切紛爭。眾神之中，漢密斯以精明狡猾著稱，代表著宙斯的專用信使。

漢密斯所代表的水星形象，在古希臘羅馬神話故事中，不僅是天上神祇的傳信者，也是人類心智的守護神，象徵一切思想來源的守護神，代表著溝通表達，以及商業之神等。

最小的行星：與月球表面相似

水星是八大行星中最小顆的行星，由於最接近太陽，也是運動速度最快的行星。它的外表很像月球，都是坑洞，但沒有月球上「海」的構造，不具備穩定的大氣層，也只比月球大三分之一。在古印度時期，水星被稱為是月亮之神（Chandra）的兒子。關於水星的觀測，目前所存的最早紀錄，就是三千年前的蘇美人所觀測到的紀錄。

水星晝夜溫差相當大，白天攝氏 430 度，晚上約可達零下 170 度，也是太陽系八大行星中溫差最大的一個行星。但是在其南極與北極的一些永遠不受日照的地方，卻發現可能有冰的存在，使得水星可能成為一個擁有冰的星球。這個兩極結冰的結構，也讓水星成為太陽系中幾個人類可能移民的地點之一，人類可以利用那邊的冰以及人工的保溫裝置，製造適合居住的移民環境。水星尚未被發現有衛星，也是八大行星中，與金星同樣沒有衛星的兩個行星。

水星是最接近太陽的內行星，距離太陽約0.39個天文單位，在天空和太陽之間的夾角永遠小於28度，因此不容易觀測得到。每當水星在地平面出現時，其仰角不會超過15度，亮度最高可0.4星等，但是因為大多數時間很接近太陽，最暗則會降至5-6星等，仍視盈虧而定。

人類迄今唯一近距離探測過水星的太空船水手10號，在1974、1975年飛越水星三次，但只探測了45%的水星表面，其間發現水星有磁場，可說是這些探測的重大貢獻之一。

由於水星不易觀測，每每僅在清晨或是太陽即將下山之際在地平面出現，因此中國古代將水星稱為「晨星」或是「昏星」。

出生就是個不折不扣的小罪犯

漢密斯在神話故事中，擁有盜賊神、謊言神、詐欺神、奸計神、賭博神、投機神、騙徒神，等等許多不雅的封號，源自於他一出生就犯行累累。但是因為天生擁有的聰明才智，天神宙斯為了讓他發揮所長，不要再處處滋事搗蛋，因此，將他特別命為專用的信差，讓他到處旅行，好消耗他過人的智能與犯罪行徑。

這位位居奧林匹斯十二大主神之一的天使信差，出生時就是個超級天才兒童，他是天神宙斯和美雅所生。美雅是神話故事中的用雙肩支撐地球的泰坦神亞特拉斯的女兒。漢密斯出生於黎明時分，傳說他是從母親的膝蓋上迸出來的。出生後未及正午，他已經爬出搖籃，到處玩耍，且開始他的重大犯罪紀錄。首先，他看到了一隻會唱歌烏龜，就用牠的龜殼，加上七條羊腸線作為琴弦，調成具有美妙音色的七弦琴，這就是希臘著名的里拉琴，是古代希臘詩人必帶的樂器。

完成了音色動人的七弦琴，還沒法消耗這個頑皮嬰兒的過人精力與智能。他將腦筋動到草原上的牛群身上，這可是他的大哥－偉大的太陽神所畜養的財產。他不動聲色地偷走了這五十頭牛群，而且還小心翼翼地抹去地上的足跡，覆蓋上一些雜草、樹葉掩蓋著。完成這項偷竊的大案後，漢密斯也肚子餓了，他將其中的兩頭牛殺來吃，而後將剩餘的牛隻趕到一個洞穴中，就從容地回家，到頭就大睡一場。

漢密斯以為可以這樣神不知鬼不覺地犯下這些大罪而沒事，可惜他才一出生就惹到的太陽神。太陽神阿波羅是何許人也，居然有人敢在太歲頭上動土，還硬是偷走了他的五十頭牛，這個小偷未免太囂張了。阿波羅靠著長期以來的威信，立即有人通風報信差，沒費多久的功夫，就掌握到了竊賊的訊息。於是，阿波羅立即將漢密斯押送到宙斯面前，氣勢凌人地要討個公道。這位年紀雖小的小犯人，人小卻是辯才無礙，幾度讓阿波羅啞口無言，拿他沒輒。而後在宙斯誘導之下，漢密斯才不小心說溜了嘴，間接承認自己的犯行。

於是，在宙斯的仲裁之下，漢密斯歸還了剩下的48頭牛，也將音樂美妙的七弦琴當作是吃掉的兩頭牛的賠禮。阿波羅彈著這個音色絕妙的七弦琴，愈發喜歡，也覺得這個小弟，很是有趣，也大方地送給漢密斯一個雙蛇纏繞的魔杖。這是個具有化解世上所有紛爭的神奇魔術權杖，而這個魔杖也成為日後水星漢密斯的圖騰象徵。

漢密斯不僅出生未久就偷了阿波羅的牛，他還偷過宙斯的笏板、海神波塞頓的三叉戟、愛與美之神阿芙羅黛緹的玉帶等，累積所有不雅的犯罪封號，他根本就是種種犯罪之神的代名詞。

為了讓漢密斯適才適用，宙斯任命他為信差天使，負責傳遞訊息、指引旅人方向，同時用他的魔杖規範世人，也扮演著引領人們步向黃泉之路的死亡使者。

因此，漢密斯象徵著靈活、有活力、傳遞重要訊息、擁有過人思維、來去自如、四處旅行的信使。除了上述的各種犯行累累的竊盜神等封號，他也是個多才多藝的旅人之神。

除了上述的犯罪行徑，在古希臘羅馬神話故事中，跟漢密斯有關的故事還不少。包括在白羊座的星座故事中，漢密斯聽到這對可憐兄弟生母的祈禱，擔任信使將一頭金山羊送去搭救這對小兄妹。在英仙座的神話故事中，大英雄柏修斯接下任務要去除掉蛇髮女妖梅杜沙時，漢密斯就借給柏修斯那雙有翅膀的鞋子，助他一臂之力。而摩羯座的主角牧神潘恩，就是漢密斯的兒子。此外，在有關天神宙斯的神話故事中，漢密斯也扮演著重要的信使角色。因此，漢密斯在神話故事中，地位崇高，位居十二大主神之一呢！

神祇的信差：掌管商業、旅行與偷竊

漢密斯的多才多藝，不僅在犯罪方面，除了七弦琴之外，他還發明了鑽木取火、各種競技比賽及拳擊，也象徵運動員的保護神。他是保護旅人的守護神，代表貿易活動的商業守護神，是鍊金術的代表，同時延伸至魔術、醫藥、星象學等領域。他也是接亡靈到達冥界的使神。漢密斯的諸多才藝與象徵，也讓他的頭像圖被用作希臘國家郵政局的象徵。

漢密斯的辯才無礙與靈活巧思，讓他的影響力遍及辯論、詩與文字、體育、重量與度量，發明與商業。他同時也是狡詐的小偷和騙子之神。

漢密斯負責傳遞訊息，也代表思考與溝通，在古老的美索不達米亞，水星即代表著負責記錄訊息的神。因此，在占星術中，水星代表溝通與心智的守護星，水星守護的星座，有「雙子座」和「處女座」，這兩個星座的特質，就是具有敏捷思考的專長。水星漢密斯所用有的展翅高飛的雙翼，以及魔杖上纏著代表光明與黑暗的兩條蛇，也象徵著直覺的智慧和生死的奧秘。

由此可見，水星漢密斯所象徵的形象之重要與廣泛，他對於人間的所有活動，都要差上一手，這個由風向的雙子座，擁有雙重人格，多才多藝的思維與廣泛的興趣，以及處女座的心思細膩，長於分析思考的星座特質，可見一斑。